Jim Raynor był konfederackim szeryfem na Mar Sarze w czasie pierwszej inwazji zergów na tę planetę. Choć dzielnie walczył z kosmicznym najeźdźcą i ocalił wiele osób, został zatrzymany przez siły konfederackie pod zarzutem zniszczenia mienia państwowego w bazie Pograniczne Rubieże. Gdy został uwolniony przez Synów Korhalu, rewolucyjną organizację dowodzoną przez Arcturusa Mengska, działającą przeciwko Konfederacji, postanowił walczyć w jej szeregach.
Głód władzy oraz pogłębiający się brak skrupułów Mengska szybko zaczęły niepokoić Raynora. W końcu Mengsk zdradził swojego oficera, porucznik Sarah Kerrigan, i z całą bezwzględnością doprowadził do ataku zergów na światy kontrolowane przez Konfederację. Tym samym ostatecznie udowodnił Raynorowi, że nie jest lepszy niż tyrani, których sam pragnął obalić. Raynor stanął na czele buntu Synów Korhalu i uprowadził okręt flagowy Mengska, Hyperion, wraz z niewielką flotą statków. Próbując ratować Kerrigan z kontrolowanej przez zergi planety Char, Raynor spotkał tam protosów i nabrał wielkiego szacunku do mężnego egzekutora Tassadara. Dzięki otwartości i szczerości Raynor zdołał stworzyć więź pomiędzy Tassadarem i mrocznym templariuszem, Zeratulem.
„Może to nie będzie jutro kochanie. Może nawet nie będę miał wtedy wsparcia całej armii. Ale możesz być spokojna: to ja pewnego dnia cię zabiję. Jeszcze się zobaczymy.”
Raynor wraz ze swoimi oddziałami walczył u boku protosów w kilku kampaniach i odegrał kluczową rolę w odparciu późniejszego najazdu Dyrektoriatu Zjednoczonej Ziemi. Zrządzenie losu na chwilę zmusiło Raynora do sprzymierzenia się z Arcturusem Mengskiem i Królową Ostrzy – istotą ukształtowaną przez Nadświadomość z Sarah Kerrigan. Choć oba te potwory zwalczały wspólnego wroga, to jedynie kwestią czasu było załamanie się ich kruchego przymierza. Ostatecznie to Kerrigan pierwszą obróciła się przeciwko swym dotychczasowym sprzymierzeńcom i zadała pierwszy cios. W wyniku jej zdrady poległo wielu towarzyszy Raynora.
Sam Raynor uszedł z masakry i zaprzysiągł, że pewnego dnia zemści się. Jednak w starciu z potęgą roju zergów oraz ogromnymi mocami psionicznymi Królowej Ostrzy jego szanse wydawały się nikłe. Ostatecznie wyczerpany i pozbawiony złudzeń Raynor powrócił do terrańskiej przestrzeni kosmicznej, by przewodzić ruchowi oporu walczącemu przeciw rosnącej potędze Dominium Terran pod rządami Arcturusa Mengska. Walka ta przez lata nie przynosiła efektów. Arcturus Mengsk używał swojej najpotężniejszej broni – zdolności do przemawiania, mediów oraz propagandy – by marginalizować wysiłki Raynora.
Rekieterzy Raynora są wciąż dla terrańskiego Dominium wrogiem publicznym numer jeden. Mengsk postrzega nieprzerwaną krucjatę Raynora jako wyzwanie rzucone swemu autorytetowi. Jednocześnie jest świadomy, że zamordowanie Raynora uczyni z niego męczennika, dlatego też podjął odpowiednie kroki, by Raynor i jego zwolennicy byli ustawicznie ścigani i nękani. W ten sposób nie daje im szans na wytchnienie i urośnięcie w siłę.
Lata starć z Dominium, dysponującym niewyczerpanymi zasobami, uszczupliły siły Raynora; Rekieterzy stali się cieniami dawnych siebie. Aby zgromadzić fundusze na doraźne naprawy oraz dozbrajanie, Raynor musiał uciekać się do okazjonalnego najemnictwa. Koszty utrzymania sprzętu sprawiają, że w przyszłości Raynor najprawdopodobniej będzie musiał podejmować dodatkowe zlecenia najemnicze. Wolność ma swoją cenę.
Dziś zdaje się, że Raynor traci wiarę: dużo pije i obwinia się za los, jaki spotkał Kerrigan. Jego nienawiść do Arcturusa Mengska stała się ropiejącą raną.Pierwszy oficer Raynora, Matt Horner, nadal wierzy w niego i w rewolucję, choć część jego załogi podziela wątpliwości Jima. Przez lata Horner dokładał wszelkich starań, aby wszystko funkcjonowało jak należy. Nigdy nie tracił wiary, że wrodzony heroizm Raynora weźmie w końcu górę i pozwoli mu poprowadzić rebeliantów ku zwycięstwu.
Raynor to dobry przywódca i wyśmienity taktyk, choć brak mu formalnego wyszkolenia oraz wykształcenia teoretycznego. Wszystkiego, co umie, nauczył się z własnego doświadczenia, dlatego też wolny jest od „książkowych” schematów przedstawiających prawidłowe i nieprawidłowe sposoby działania. Raynor rzadko szczegółowo planuje działania, doskonale jednak improwizuje i przechylała szalę na swą korzyść używając wszelkich dostępnych środków.
Raynor to człowiek z przeszłością. Wiadomo, że jest wspólnikiem niesławnego skazańca, Tychusa Findlaya. Ponad dwadzieścia lat temu służyli razem w 321. Kolonialnym Batalionie Komandosów, zwanym Niebiańskimi Diabłami, pod koniec okresu wojen gildyjnych toczonych pomiędzy Konfederacją a Kombinatem Kel-Moriańskim. Pierwszy raz spotkali się w Fort Howe na Turaxis II, po zakończeniu trzymiesięcznej odsiadki Findlaya w wojskowym więzieniu, gdzie odbywał karę za napaść na wyższego rangą oficera.
„Pewnie nie byłbyś prawdziwym konfederatą, jakbyś nie był takim strasznym upierdliwcem.”
W ostatniej fazie wojen gildyjnych Raynor i Findlay zostali oskarżeni o nieumyślne spowodowanie śmierci podczas feralnej misji na Turaxis II. Ze swojej strony Raynor i Findlay wiedzieli, że to ich przełożeni byli odpowiedzialni za katastrofalną klęskę operacji i ofiary będące jej następstwem. Obaj wkrótce potem zdezerterowali z wojska, doskonale zdając sobie sprawę, że ich proces nigdy nie byłby uczciwy, jeśli miałby oznaczać zszarganie reputacji dowodzących oficerów Konfederacji. Dwójka ta przez lata pozostawała wyjęta spod prawa, aż w końcu Tychus został pojmany przez konfederacki wymiar sprawiedliwości i skazany na dożywotnie uwięzienie w komorze kriogenicznej. Jak Raynorowi udało się uniknąć losu Findlaya i zdobyć posadę szeryfa na Mar Sarze, pozostaje zagadką.
